와일스는 트럼프 당선인이 승리를 거두는 데 중요한 역할을 한 인물로 평가받고 있다. 캠프 공동선거대책위원장으로 활동하며 선거 운동을 성공적으로 이끈 주요 인물 중 하나다.
와일스는 플로리다주 정치계에서 오랜 기간 활동해온 베테랑 정치 전략가다. 트럼프 당선인과의 인연은 2016년 대선에서부터 시작됐다. 당시 와일스는 트럼프 전 대통령의 플로리다주 선거운동을 책임지며 트럼프 당선인이 플로리다에서 승리를 거머쥐는 데 결정적으로 기여했고, 이를 통해 트럼프 당선인의 신뢰를 얻게 됐다. 플로리다주는 전통적으로 미국 대선에서 승패를 가를 만큼 중요한 주다. 와일스의 전략적 역량은 선거운동에서 중요한 자산으로 자리 잡았다. 트럼프 당선인과의 깊은 인연을 바탕으로 와일스는 이후에도 정치적 자문을 맡아왔으며, 이번 선거에서도 트럼프 당선인 재선을 위해 전략을 수립하며 강력한 지지 기반을 다지는 데 크게 기여했다.
와일스는 정치적 경륜이 풍부한 인물이다. 트럼프 전 대통령뿐만 아니라 공화당 내 여러 주요 인사들과도 협력하며 정치 전략을 조율해왔다. 그는 로널드 레이건 전 대통령과 조지 H.W. 부시 전 대통령의 선거운동에도 관여한 바 있으며, 공화당 내 다양한 캠페인을 이끌면서 정치적 경험을 쌓아왔다. 특히 플로리다에서 활동해온 와일스는 이 지역의 정치적 구도를 잘 파악하고 있어, 공화당이 이 지역에서 전략적으로 우위를 점하는 데 크게 기여했다. 이러한 경험 덕분에 트럼프 당선인 진영에서는 와일스가 플로리다뿐만 아니라 미국 전역에서 트럼프 전 대통령 지지 기반을 다지는 데 큰 도움이 됐다고 평가하고 있다.
뉴욕타임스는 와일스가 트럼프 당선인 집권 2기에 중요한 역할을 할 것으로 전망했다. 와일스는 2020년 대선 패배 이후 트럼프 당선인이 정치적 재기를 준비하는 과정에서부터 주요 인사로 활동해왔으며, 이번 선거에서도 트럼프의 재선 가능성을 높이는 전략 수립에 기여한 인물이다. 그는 선거 전략뿐만 아니라 지지층과의 소통을 강화하는 데에도 능력을 발휘했다. 파이낸셜타임스는 이번 인사를 통해 트럼프가 백악관에서 강력한 지휘 체제를 구축하려는 의지를 나타낸 것으로 평가했다. 트럼프 당선인은 첫 임기 동안 여러 차례 비서실장을 교체하며 백악관의 불안정한 리더십이 문제로 지적돼왔다. 그러나 와일스는 트럼프 당선인과의 신뢰 관계가 두텁기에 트럼프 당선인 입장을 충실히 대변할 수 있는 인물로 꼽히며 향후 백악관의 핵심 인물로 자리 잡을 것으로 보인다.
AP통신은 와일스를 비서실장으로 지명한 건 상징적 의미가 크다고 전했다. 와일스는 오랜 정치 경력과 폭넓은 네트워크를 바탕으로 트럼프 당선인의 강력한 의지를 조직적으로 실현할 수 있는 능력이 있다는 점에서 트럼프 당선인의 신뢰를 얻었다.
AFP는 와일스가 공화당 내에서 정치 전략가로 오랫동안 활동해온 만큼, 이번 선거에서 트럼프 당선인이 공화당 내부의 강력한 경쟁자를 물리치고 지지층을 결집하는 데 중요한 역할을 했다고 분석했다. 야후뉴스는 와일스는 트럼프 당선인과 함께 복귀를 준비해온 오랜 동지라면서 당선인이 그를 비서실장으로 지명한 건 이번 인사를 통해 트럼프 행정부가 보다 전략적으로 움직일 가능성을 시사한다고 보도했다.
LA타임스는 와일스가 트럼프 당선인의 주요 정책 방향을 충실히 따르면서도 백악관 내 다양한 부서와 원활한 조율을 할 수 있을 것으로 전망했다. 또한 플로리다와 같은 전략적 요충지에서의 정치적 경험이 풍부한 그녀는 앞으로 트럼프 행정부의 주요 정책이 공화당의 지지를 받으며 추진될 가능성이 높다는 평가도 나왔다.