선공개 영상에서 조영남은 “곧 80살이다. 건강은 신이 주는 거다. 내 밑에 있던 애들 여러 명 죽었어”라며 농담을 던져 MC 안정환과 홍현희를 놀라게 했다. 이어 “미리 쓰는 유서가 있어서 썼다”며 그 내용을 공개했다.
그는 유서에 “장례식을 치르지 말라. 내가 죽으면 옆에 있는 사람이 담요에 말아서 화장해 달라. 그리고 내 유골을 영동대교 가운데에 뿌려 달라”라고 적었었다고 밝혔다.
조영남은 영동대교에 유골을 뿌리는 것이 불법이라는 사실을 알고 “다음에 유서를 쓸 때는 ‘영동대교에 뿌려 달라’고 쓴 뒤 괄호를 치고 ‘몰래’라고 적으려 한다”고 덧붙이며 특유의 재치 있는 입담을 보여줬다.
조영남은 재산 분배에 대해서도 언급했다. 그는 처음엔 자기 옆에 있는 여자에게 재산의 절반을 주라고 썼으나 현재는 자식이 셋이기에 4분의 3은 자식들에게, 4분의 1은 옆에 있는 여자에게 주라고 수정했다고 밝혔다.
조영남은 1960년대 데뷔 이후 한국 음악계에서 독보적인 위치를 차지한 가수다. 팝과 대중가요를 넘나들며 색다른 음악으로 대중의 사랑을 받고 있다. 팝아트를 도입하며 미술계에서도 활동하는 등 다방면에서 영향력을 끼쳤다. 대표곡으로는 ‘화개장터’, ‘딜라일라’, ‘도시여 안녕’ 등이 있다. 파격적인 퍼포먼스와 솔직한 입담으로 유명하다.
조영남은 음악 활동 외에도 여러 논란의 중심에 섰다. 가장 주목받은 일 중 하나는 배우 윤여정과의 이혼이다. 두 사람은 1970년대 결혼했으나 조영남의 여성 편력으로 인해 1987년 결국 이혼했다. 당시 윤여정은 미국으로 건너가 자녀를 키우며 활동을 이어갔다. 이혼 후 조영남은 여러 방송에서 윤여정을 언급해 도마에 올랐다.
조영남은 여성 편력으로도 자주 언론에 오르내렸다. 그는 한 방송에서 “내 옆에 여자가 없는 인생은 상상할 수 없다”고 말해 자신의 연애관을 솔직하게 밝히기도 했다. 2016년에는 그림 대작 논란에 휘말리며 법적 다툼을 벌였다.